При каком князе Великое княжество Литовское стало наибольшим по территории?Как изменилась территория Великого княжества Литовского к середине 16 века?

Наибольшую территорию Великое княжество Русско-Литовское имело при Витовте

 ВКЛ простирались от Оки до Одера, и от Черного моря до  Балтийского . В марте 1412 года в Любовле,состоялась встреча германского императора, венгерского короля Сигизмунда, польского короля Ягайло и великого князя Литовского Витовта. Три короля подписали  договор согласно которому Галиция переходила к Польше, а Подолия к ВКЛ; через  два года после Грюнвальдской битвы Польше досталась Жмудь  Добржанская  земля и Галиция, Княжество – Жемайтиское  и Подолия

изменилась территория ВКЛ к середине 16 века:

( акт Люблинской унии) в1569 закончился  процесс политического соединения Польши и  Литвы. Литовская  элита оказала сильное сопротивление,но только под  сильным давлением Польского королевства ,Литва согласилась с этим присоединением. ВКЛ уступало Польше Подляхию,княжество Киевское и  Волынь . Ливония была объявлена землей обоих государств. ВКЛ объединилось с Польшей в  Речь Посполитую. 

Наибольшую территорию Великое княжество Русско-Литовское имело при Витовте! 
Витовт Кейстутович (1350-1430); 
Дочь Витовта Софья была женой Василия 1. Тем не менее Витовт трижды вторгался в Московское княжество (1406-1408), захватил Смоленск (1404). В 1406 году Витовт начал войну против Пскова, в которую вступил вскоре Ливонский орден. Мир между Псковом и Литвой был заключен при посредничестве Великого князя Московского.

В 1394 году Тевтонский орден начал новое опустошительное наступление на Жемайтию, войска подступили также и под Вильно. 
В 1401 году в Жемайтии вспыхнуло восстание, которое Витовт поддерживал, но решительных действий не предпринял. Решительное столкновение между Литвой, Польшей и Тевтонским орденом произошло 15 июля 1410 года. В знаменитой Грюнвальдской битве объединенные силы Литвы и Польши при участии смоленских полков под руководством Ягайло нанесли Тевтонскому ордену такое поражение, после которого он никогда уже не смог достичь прежнего могущества. 
По Торуньскому миру (1411 год) Жемайтия вошла в состав остальной Литвы.

В правление Витовта(1392-1430) Литва достигла вершины своего могущества. После Грюнвальда была присоединена Жмудь, Великое княжество Литовское, Жемайтское и Русское простиралось от Балтики до Черного моря. 
Казимир Ягеллон (1440-1492) подчинил Польше Пруссию, и Молдавское княжество, чешским и венгерским королями посадил сыновей.